Philippos II của Macedonia (trị vì từ 359-336 TCN) đã dành phần lớn thời niên thiếu của mình như là một con tin chính trị ở Thebes, và khi ông kế vị ngai vàng ở tuổi 24, ông ngay láp tức đã phải đối mặt với những cuộc khủng hoảng mà đe dọa lật đổ quyền lãnh đạo của mình.[72] Tuy nhiên, bằng cách sử dụng tài ngoại giao khéo léo, ông đã có thể thuyết phục được người Thraci dưới quyền Berisades từ bỏ sự hỗ trợ của họ dành cho Pausanias, một người tiếm vị tranh giành ngai vàng, và người Athen cũng đã dừng ủng hộ một người tiếm vị khác tên là Argaeos (có lẽ cũng chính là người đã gây khó khăn cho Amyntas III).[73] Ông đã thực hiện được những điều này bằng cách mua chuộc người Thraci cùng với đồng minh của họ là người Paeonia và cho rút đội quân đồn trú người Macedonia khỏi Amphipolis đồng thời thiết lập một hiệp ước với Athens mà trong đó ông tuyên bố từ bỏ yêu sách của mình với thành phố này.[74] Ông cũng đã có thể giảng hòa với người Illyri, những người đã đe dọa biên giới của ông.[75]

Bản đồ của vương quốc Macedonia tại thời điểm Philippos II qua đời vào năm 336 TCN (xanh nhạt), với phần lãnh thổ gốc vào năm 431 TCN (đường biên đỏ), và các quốc gia phụ thuộc (vàng)

Các học giả vẫn chưa xác định được chính xác thời điểm khi nào Philippos II đã bắt đầu các cải cách để thay đổi hoàn toàn tổ chức, trang bị, huấn luyện của quân đội Macedonia bao gồm cả đội hình phalanx Macedonia được trang bị những cây giáo dài (tức là sarissa). Những cải cách này đã diễn ra trong một thời gian kéo dài vài năm và ngay lập tức nó đã chứng tỏ được thành công khi được ông chống lại các kẻ thù là người Illyri và Paeonia.[76] Những thông tin mơ hồ trong các tác phẩm cổ đại đã khiến cho các học giả ngày nay tranh luận về việc các vị tiên vương của Philippos II có thể đã đóng góp bao nhiêu cho những cải cách quân sự này. Có khả năng rằng những năm tháng làm con tin ở Thebes trong thời kỳ Thebes nắm quyền bá chủ đã ảnh hưởng tới các ý tưởng của ông, đặc biệt là sau khi gặp gỡ vị tướng nổi tiếng Epaminondas.[77]

Mặc dù Macedonia và phần còn lại của Hy Lạp theo chế độ hôn nhân một vợ một chồng truyền thống, Philippos II đã thực hiện chế độ đa thê, ông đã cưới 7 người vợ khác nhau với có lẽ chỉ duy nhất một người trong số đó không có liên quan đến sự trung thành của các thần dân thuộc tầng lớp quý tộc hoặc một liên minh mới.[78] Chẳng hạn như, cuộc hôn nhân đầu tiên của ông là với Phila của Elimeia thuộc tầng lớp quý tộc Thượng Macedonia cũng như là với công chúa người Illyri tên là Audata, cháu nội(?) của Bardylis, để đảm bảo một liên minh hôn nhân với bộ tộc này.[79] Để thiết lập liên minh với Larissa ở Thessaly, ông đã cưới một nữ quý tộc người Thessaly tên là Philinna vào năm 358 TCN, bà ta đã sinh cho ông một người con trai là Philippos III Arrhidaeos (trị vì từ 323-317 TCN).[80] Năm 357 TCN, ông đã cưới Olympias để nhằm đảm bảo một liên minh với Arybbas, Vua của Ipiros và người Molossi. Cuộc hôn nhân này sau đó sẽ sinh ra một người con trai mà sẽ cai trị với tên gọi là Alexandros III (hay còn được biết đến rộng rãi là Alexandros Đại đế), ông ta sau này sẽ tuyên bố là hậu duệ của Achilles thông qua huyết thống triều đại từ Ipiros.[81] Các học giả đã tranh luận về việc liệu rằng các vị vua nhà Achaemenes của Ba Tư đã có ảnh hưởng tới việc thực hiện chế độ đa phu của Philippos hay không, dẫu vậy điều này dường như đã được Amyntas III thực hiện trước đó, ông ta đã có ba người con với người vợ thứ hai có thể của mình tên là Gygaea: Archelaos, Arrhidaeos, và Menelaos.[82] Philippos II đã xử tử Archelaos vào năm 359 TCN, trong khi hai người anh em cùng cha khác mẹ khác của Philippos đã bỏ chạy tới Olynthos, điều này đã đóng vai trò là một casus belli cho cuộc chiến tranh Olynthos (349–348 TCN) chống lại liên minh Chalcidice.[83]

Trong lúc Athens đang vướng bận với cuộc chiến tranh Đồng Minh (357–355 TCN), Philippos đã tranh thủ cơ hội này để tái chiếm Amphipolis vào năm 357 TCN, điều này sau đó đã khiến cho người Athen tuyên chiến với ông vào năm 356 TCN, ông đã chiếm Pydna cùng Potidaea, thành phố này sau đó đã được ông trao trả lại cho liên minh Chalcidice theo như những gì được hứa trong hiệp ước vào năm 357/356 TCN.[84] Trong cùng năm này, ông cũng đã chiếm được Crenides, và tái thành lập nó với tên gọi mới là Philippi trong khi vị tướng Parmenion đã giành chiến thắng trước vị vua người Illyri là Grabos của người Grabaei.[85] Trong cuộc vây hãm Methone diễn ra từ năm 355 tới năm 354 TCN, Philippos đã mất mắt phải của mình do tên bắn, nhưng ông đã có thể chiếm được thành phố này và thậm chí là đã đối xử thân mật với những cư dân chiến bại (không giống như người Potidaea đã bị bán làm nô lệ).[86]

Philippos II đã đưa Macedonia tham gia vào cuộc Chiến tranh Thần Thánh lần thứ Ba (356–346 TCN) trong giai đoạn này. Cuộc xung đột này bắt đầu khi Phocis chiếm giữ và cướp bóc ngôi đền Apollo tại Delphi nhằm đáp trả cho việc Thebes yêu cầu họ nộp các khoản tiền phạt phải đóng, điều này khiến cho Đại nghị liên minh tuyên chiến với Phocis và một cuộc nội chiến đã diễn ra giữa các thành viên của liên minh Thessaly mà đã đứng về phía Phocis hoặc Thebes.[87] Chiến dịch đầu tiên của Philippos II đó là chống lại Pherae ở Thessaly vào năm 353 TCN theo yêu cầu của Larissa đã kết thúc bằng hai thất bại trước vị tướng người Phocis là Onomarchos.[88] Tuy nhiên, ông đã quay trở lại vào năm sau và đánh bại Onomarchos tại trận cánh đồng Crocus, điều này đã khiến cho ông được bầu làm nhà lãnh đạo (archon) của liên minh Thessaly, có quyền tuyển mộ kỵ binh Thessaly và cho phép ông có được một ghế trong hội đồng Đại nghị liên minh và một liên minh hôn nhân với Pherae thông qua việc cưới Nicesipolis, cháu gái của vị bạo chúa Jason của Pherae.[89]

Niketerion (huy chương chiến thắng) mang hình nổi của Philippos II của Macedonia, thế kỷ thứ 3 SCN, nó có thể đã được đúc dưới triều đại của vị hoàng đế La Mã Alexander Severus.

Sau chiến dịch chống lại vị vua người Thraci là Cersobleptes, Philippos II đã bắt đầu cuộc chiến tranh chống lại liên minh Chalcidice vào năm 349 TCN, liên minh này đã được tái lập vào năm 375 TCN sau một thời gian tạm thời bị giải tán.[90] Bất chấp việc người Athen can thiệp dưới sự lãnh đạo của Charidemos,[91] Olynthos đã bị Philippos II chiếm vào năm 348 TCN, ông đã bán cư dân của nó làm nô lệ đồng thời đem một số công dân Athen về Macedonia làm nô lệ.[92] Người Athen, đặc biệt là bằng một loạt các bài diễn văn của Demosthenes mà được biết đến với tên gọi Olynthiacs, đã không thành công trong việc thuyết phục các đồng minh của họ phản công, vì thế vào năm 346 TCN họ đã ký kết một hiệp ước hòa bình với Macedonia mà được biết đến với tên gọi Hòa ước của Philocrates.[93] Hiệp ước này quy định rằng Athens sẽ từ bỏ các yêu sách đối với những vùng lãnh thổ ven biển của Macedonia, khu vực Chalcidice, và Amphipolis để đổi lại bằng việc phóng thích các nô lệ người Athen cũng như đảm bảo rằng Philippos sẽ không tấn công các khu định cư của người Athen ở khu vực Thracian Chersonese.[94] Trong khi đó, Phocis và Thermopylae đã bị quân đội Macedonia chiếm đóng, và những người đã cướp bóc ngôi đền Delphi bị xử tử, Philippos II đã được trao tặng hai ghế của người Phocis trong hội đồng Đại Nghị liên minh và vị trí người chủ trì toàn bộ thế vận hội Pythia.[95] Athens ban đầu phản đối quyền thành viên của ông trong hội đồng và từ chối tham dự thế vận hội để phản đối, nhưng cuối cùng họ đã chấp nhận những điều này, có lẽ sau sự thuyết phục đáng kể của Demosthenes trong bài diễn thuyết Về Hòa bình của ông ta.[96]

Trong vài năm tiếp theo, Philippos II đã bận rộn với việc tổ chức lại hệ thống chính quyền ở Thessaly, ông còn tiến hành chiến dịch chống lại vị vua người Illyri là Pleuratos I và lật đổ Arybbas ở Ipiros để thay thế bằng người em vợ là Alexandros I (thông qua cuộc hôn nhân của Philippos II với Olympias), ông cũng đã đánh bại Cersebleptes ở Thrace.Điều này cho phép ông mở rộng quyền kiểm soát của người Macedonia đối với Hellespont nhằm phục vụ cho dự định sẽ mở một cuộc xâm lược vào khu vực Anatolia của nhà Achaemenes sau này.[97] Ở khu vực ngày nay là Bulgaria, Philippos II đã chinh phục thành phố Panegyreis của người Thraci vào năm 342 TCN và tái thành lập lại nó với tên gọi là Philippopolis (ngày nay là Plovdiv, thời La Mã nó được gọi là Trimontium).[98] Chiến tranh với Athens đã nổ ra vào năm 340 TCN vào thời điểm Philippos II tiến hành hai cuộc vây hãm không thành công đối Perinthus và Byzantion, tiếp sau đó là một chiến dịch thành công chống lại người Scythia dọc theo sông Danube và sự tham gia của Macedonia vào cuộc Chiến tranh Thần Thánh lần thứ Tư chống lại Amphissa trong năm 339 TCN.[99] Chiến sự giữa Thebes và Macedonia đã nổ ra khi Thebes đánh đuổi một đội quân đồn trú người Macedonia khỏi Nicaea (gần Thermopylae), điều này đã dẫn đến việc Thebes liên minh với Athens, Megara, Corinth, Achaea, và Euboea trong một cuộc chạm trán cuối cùng chống lại Macedonia tại trận Chaeronea vào năm 338 TCN.[100] Thành viên của chế độ đầu sỏ Athen là Philippides của Paiania đã góp phần vào chiến thắng của người Macedonia ở Chaeronea bằng việc trợ giúp cho Philippos II, thế nhưng sau này ông ta đã bị buộc tôi là một kẻ phản bội ở Athens bởi nhà hùng biện và chính trị gia Hypereides.[101]

Sau chiến thắng của người Macedonia tại Chaeronea, Philippos II đã áp đặt các điều kiện khắt khe đối với Thebes, ông còn thiết lập một chế độ đầu xỏ tại đó thế nhưng ông lại khoan dung với Athens do ông mong muốn sử dụng hải quân của họ cho cuộc xâm lược đã được lên kế hoạch từ trước nhằm vào đế quốc Achaemenes.[102] Sau đó ông chịu trách nhiệm trính cho việc thành lập liên minh Corinth mà bao gồm tất cả các thành bang Hy Lạp chủ trốt ngoại trừ Sparta, ông đã được bầu làm nhà lãnh đạo (hegemon) của hội đồng của nó (synedrion) vào mùa xuân năm 337 TCN bất chấp việc vương quốc Macedonia không được coi là một thành viên chính thức của liên minh.[103] Nỗi sợ hãi của toàn thể người Hy Lạp về một cuộc xâm lược Hy Lạp khác của người Ba Tư có lẽ đã góp phần vào quyết định xâm lược đế quốc Achaemenes của Philippos.[104] Người Ba Tư đã trợ giúp cho Perinthus và Byzantion vào năm 341–340 TCN, chiến lược của Macedonia nêu rõ là cần chiếm được Thrace và khu vực biển Aegea chống lại sự xâm lấn ngày càng tăng của nhà Achaemenes, khi mà vị vua Ba Tư Artaxerxes III tiến hành củng cố thêm sự kiểm soát của mình đối với các tổng trấn ở miền Tây Anatolia.[105] Khu vực này, mang tới sự giàu có và nhiều nguồn tài nguyên giá trị hơn khu vực Balkans, nó cũng được vị vua của Macedonia khao khát vì tiềm năng kinh tế vô hạn của mình.[106]

Tàn tích của ngôi đền Philippeion tại Olympia, Hy Lạp, nó được Philippos II của Macedonia xây dựng để kỷ niệm chiến thắng của ông tại trận Chaeronea vào năm 338 TCN[107]

Sau khi được bầu làm tổng tư lệnh (strategos autokrator) của liên minh Corinth cho chiến dịch xâm lược sắp tới của họ nhằm vào đế quốc Achaemenes, Philippos II đã tìm cách củng cố hơn nữa sự ủng hộ của người Macedonia bằng việc cưới Cleopatra Eurydice, cháu gái của vị tướng Attalos.[108] Tuy nhiên, khi vị tướng này nói về việc sinh ra những người kế vị tiềm năng mới tại bữa tiệc cưới, điều này đã khiến cho người con trai của Philippos II là Alexandros, một người từng tham gia trận Chaeronea, và mẹ của ông ta là Olympias nổi giận, họ đã cùng bỏ về Ipiros trước khi Alexandros được triệu về Pella bởi Philippos II.[108] Căng thẳng lại gia tăng khi Philippos II sắp xếp một cuộc hôn nhân giữa người con trai của ông là Arrhidaeos với Ada của Caria, con gái của Pixodaros, vị tổng trấn Ba Tư của Caria. Khi Alexandros can thiệp và thay vào đó ông đề nghị cưới Ada cho mình, Philippos II sau đó đã hủy bỏ hoàn toàn đám cưới và lưu đày các cố vấn của Alexandros là Ptolemaios, Nearchos, và Harpalos.[109] Để hòa giải với Olympias, Philippos II đã gả con gái của họ là Cleopatra cho người em trai của Olympias (và là chú của Cleopatra) là Alexandros I của Ipiros, nhưng Philippos II đã bị người cận vệ của mình là Pausanias của Orestis ám sát ngay trong bữa tiệc đám cưới của họ và Alexandros đã kế vị ông vào năm 336 TCN.[110]